Честер родился 20 марта 1976 года в Фениксе, штат Аризона. Первым музыкальным инструментом Честера было фортепьяно. Он был членом нескольких музыкальных групп, играя на разных инструментах, но преимущественно был вокалистом. Ни в одной из групп он не оседал надолго, до тех пор, пока не присоединился к Grey Daze. Группа просуществовала с 1993 по 1998 г. Через год Честер присоединился к Linkin Park.

Когда Честеру было 11 лет, его родители разошлись. Он остался жить с отцом, который был детективом полиции, вместе с двумя младшими сестрами и братом.

До развода, семья переезжала несколько из города в город в штате Аризона, среди них: Scottsdale, Tolleson, Tempe и другие. В одном из интервью, Беннингтон сказал, что был ребенком атлетического телосложения, но забил на это, как и на школу. Журналу Kerrang! Честер признался в том, что в одиннадцать лет от начал курить и ходить по вечеринкам, в этом же возрасте он начал курить травку. У него были проблемы с наркотиками, но потом он решил все это бросить, увидев во что ввязываются его тогдашние друзья. Он учился в средней школе Centennial, Greenway и наконец окончил уже Washington High School. Беннингтон говорит, что в школе он был заядлым драчуном и хулиганом, тогдашнего себя он описывает как "чокнутого".

Было время, когда честер работал в Bean Tree Coffee House в качестве бариста (специалист по приготовлению кофе).

Как уже упоминалось выше, Честер был вокалистом группы Grey Daze. По его мнению, он имел недостаточно доверия для написания его идей со стороны других участников группы. Все это и постоянные разногласия в группе вынудили его покинуть Grey Daze. Будучи в группе он записал два альбома: Wake Me в 1994 и ...no sun today в 1997. Все это время он работал на пол ставки в Burger King, поэтому репетировать с группой он мог только по вечерам. Он не мог тогда себе позволить покупку автомобиля или мотоцикла, поэтому он использовал свой скейтборд в качестве средства для передвижения. Работая в Burger King, Чез встретил свою первую жену, Саманту. 13 октября 1996 года они поженились. У них не было денег на нормальные обручальные кольца, поэтому они сделали татуировки на безымянных пальцах в виде колец.

Чтобы не платить за обучение, Честер тайком посещал пары в Arizona State University (у него так и нет диплома об окончании высшего учебного заведения). У Саманты и Честера есть общий ребенок, мальчик, которого они назвали Дрейвен Себастьян Беннингтон. Он родился 19 апреля 2002 года. Беннингтон назвал своего сына в честь главного героя кинофильма "Ворон". 2 мая 2005 года Беннингтоны развелись после девяти лет совместной жизни. Саманта получила полные права на опекунство Дрейвена, но после месяца борьбы в судах, Честер добился совместного опекунства над сыном.

31 декабря 2005 года Честер Беннингтон женился на двадцатидевятилетней Талинде Бентли. 16 марта 2006 года Талинда родила Честеру мальчика, которого назвали Тайлер Ли.

В 1995 году Честер Беннингтон и Син Даудел (Sean Dowdell), основатель Grey Daze, открыли вместе сеть салонов тату "Club Tattoo" в городе, где родился Честер.

В 1998 ребят из Linkin Park, вернее тогда еще Xero, свели с Честером. Они послали ему кассету с демо-записью, чтобы Беннингтон записал к ней вокал. На протяжении трех дней, будущий вокалист Linkin Park, работал над записью демо. Один из этих дней был днем рождения Честера, но он его не отмечал. Когда работа была завершена он прокрутил запись ребятам прямо по телефону. Они просто обалдели и сказали Беннингтону немедленно лететь в Лос-Анджелес на прослушивание. Когда Честер на прослушивании начал петь, то все остальные конкуренты, которые тоже пришли на прослушивание, просто ушли. Один из них сказал, ребята будут сумасшедшими, если не возьмут Честера.

Конечно же, безусловный победитель прослушивания, Честер Беннингтон вошел в состав группы, вскоре переименованной в Hybrid Theory, а немного позже уже в Linkin Park.

На протяжении 1999-2000 годов ребята записали свой полный дебютный альбом "Hybrid Theory", выпущенный 24 октября 2000 года. Он разошелся более чем 20 миллионами копий по всему миру. Когда Майк Шинода написал песню "Breaking the Habit", Честера пробило до слез, т.к. она вернула ему воспоминания о прошлом: о проблемах в детстве, о наркотиках и прочем. Написание песни заняло у Майка около шести лет. Песня была выпущена как сингл и включена в будущий альбом "Meteora".

В марте 2004 года Честер перенес лазерную операцию глаз, до которой он носил очки. На концертах он их снимал почти всегда, хотя без них не видел и первого ряда.

Во время тура Summer Sonic 2006 Честер вместе с Майком на концерте Fort Minor исполнил песню Linkin Park под названием "Enth E Nd" (из альбома Reanimation) и песню "Where'd You Go" (из сольного альбома Майка Шиноды The Rising Tied).

Во второй половине 2007 года Честер Беннингтон должен выпустить сольный проект под названием Snow White Tan. В нем так же участвуют Amir Derakh и Ryan Shuck из группы Orgy. Пока известны только 3 песни, которые будут на альбоме – это "The Morning After", "Walking In Circles" и "Let Down".